Ramón Ayala creció en una familia de músicos. Su padre era un bongosero (un percusionista de salsa), la familia de su madre incluía numerosos músicos, y él mismo cantó desde muy temprana edad, con un don para la improvisación. A medida que creció, se interesó por el hip-hop en español, especialmente por los temas socialmente conscientes de Vico C, y se vio cada vez más atraído por la vida en la calle de su vecindario, el proyecto de viviendas Villa Kennedy en San Juan. El apodo de "yankee" surgió del argot puertorriqueño para alguien que es grande en lo que hace. inicia su carrera en la música como invitado en Playero 37 (1992), primer álbum de estudio de DJ Playero. Unos años más tarde, a la edad de 18 años, Daddy Yankee hizo su primer proyecto oficial, No Mercy (1995), nuevamente trabajando con DJ Playero. En los siguientes años, Yankee lanza dos álbumes como productor; El cartel: los intocables (1997) y El cartel II: los Cangris (2001).En el transcurso de su carrera ha experimentado con ritmos como el rap, merengue, pop y dance, pero sus mayores éxitos a nivel internacional le han llegado cuando ha compuesto e interpretado sus ya famosas canciones de reguetón. Este cantante recibe diversos sobrenombres dentro de la industria musical, en estos circuitos es conocido como 30-30 por el mensaje que contienen las letras de sus canciones, un certero retrato de muchos aspectos de la vida cotidiana de Puerto Rico. También se ha ganado el título de «Rey de la Improvisación» por su habilidad creativa, virtud con la cual ha sido ganador durante cinco años seguidos de diversos Street Jam Reggae Awards.38Este artista ha sabido construir su carrera musical combinando en cada uno de sus trabajos el reflejo de la realidad social de su país con los ritmos más sensuales. Con esta mezcla ha hecho posible que muchos jóvenes latinos se identificaran con sus canciones.39
El disco es considerado el mejor álbum de la historia del reguetón y el que le abrió las puertas al género para el resto del mundo.40 Este álbum contó con la participación de Wisin & Yandel, Zion & Lennox, Andy Montañez, Tommy Viera, May-Be y Glory además de los mejores DJ y productores musicales del género de Reggaeton tales como Luny Tunes, Los Jedis "DJ Urba & Monserrate", DJ Nelson, Eliel, Naldo, Echo & Diesel, etc. El álbum cuenta con los géneros bien marcados de Reggaeton y Hip Hop, mientras que las demás canciones presentan el famoso sonido del reguetón, pero mezclados con Salsa, Dancehall, R&B, Merengue, etc.. Este álbum se hizo acreedor de premios Grammy Latinos, Billboard y muchos más, además de ser el álbum con más discos de platino certificados por la RIAA de la década.41 Por otro lado, su promoción fue realizada principalmente a través de varios conciertos y presentaciones en los escenarios más importantes del mundo como el Madison Square Garden y El Festival de Viña.Recibió dos nominaciones en los Grammy Latinos de 2005, de los cuales obtuvo uno, mejor álbum urbano y su nominación de la mejor grabación del año por el sencillo «Gasolina».42 El álbum fue un éxito comercial, encabezó las listas de distintos países del mundo, entre ellos Chile, Argentina, Puerto Rico, República Dominicana, Colombia y México. En los Estados Unidos, alcanzó las primeras posiciones radiales, asimismo, Barrio fino sigue vendiendo, actualmente van más de 8 millones de copias a nivel mundial.Barrio fino en directo es un álbum de edición especial mitad en vivo y mitad de estudio, cuenta con cinco canciones inéditas, entre ellas el exitoso «Rompe», el dueto con Snoop Dogg en «Gangsta Zone» y con Paul Wall en «Machete Reloaded» y el single «Machucando».El álbum fue bastante popular con una venta de más de 500 000 copias en Estados Unidos, mundialmente se vendieron 1.5 millones de copias. Su posición máxima en los Billboard 200 fue en la casilla Nº24,43 mientras que en el Top Latin Albums tuvo la posición Nº1, y se mantuvo en los charts por 38 semanas.44 Inicialmente el tema «Machucando» iba a ser lanzado en el disco Barrio fino, pero por falta de tiempo se decidió incluirlo en este disco.Tuvo cuatro nominaciones a los Premios Lo Nuestro en las siguientes categorías: Artista del Año, Álbum del Año, y sus canciones «Rompe» y «Machucando» compitieron en la categoría Canción del Año. En los premios Premios Billboard de la música latina del año 2006, el disco fue nominado al premio del álbum latino del año.45 Además en el mismo año ganó el premio MTV Latinoamérica 2006 como Artista del Año.46El álbum tuvo un re-lanzamiento/edición especial publicado el 4 de julio de 2006, titulándose Tormenta Tropical Vol. 1, el cual cuenta con diez temas, de los cuales dos temas sacados de la edición en vivo, los otros del álbum Barrio fino y algunos temas fueron remixeados, como «Rompe» y «Machete» y se juntó los temas King Daddy, Gasolina y Rompeen un solo single.47El cartel: The Big Boss lanzado en 2007 bajo los sellos discográficos El Cartel Records, Machete Music e Interscope Records. Colaboran varios artistas, entre los cuales se destacan: Akon, Will.I.Am, Fergie de Black Eyed Peas, Héctor el Father, Nicole Scherzinger de The Pussycat Dolls, entre otros artistas. La producción estuvo a cargo de: Scott Storch, Tainy, Mr. Collipark, Just Blaze, entre otros.En este disco se aprecian varios ritmos urbanos que predominan en el mundo, además Yankee trabajó con productores de USA, Chile, República Dominicana y Puerto Rico, contiene varias letras en spanglish y múltiples colaboraciones anglosajonas.Talento de barrio Mundial 9 es el tercer álbum con ese título, y el último, tuvo la primera colaboración con Don Omar después de seis años de guerra lirical y un junte exclusivo con el rapero Tempo, que fue grabada en 2007 y lanzada el mismo año, pero en baja calidad.
Con pocas semanas en las listas de ventas, el álbum se colocó rápidamente en el primer puesto de la Lista Latina de Billboard. Es uno de los álbumes más comercializados de América, ya que Daddy Yankee postuló la canción "Grito Mundial" para que fuera la canción de la Copa Mundial de Fútbol de 2010, pero la FIFA quería obtener 100 % de los derechos de la canción y Daddy Yankee no aceptó esta condición, la Federación entonces decidió entre David Bisbal y Shakira, quedándose esta última con el honor, con la canción “Waka Waka”.48El primer sencillo oficial de este álbum es "Grito mundial", el cual ya se puede escuchar desde la página oficial de Daddy Yankee, al igual que el segundo sencillo llamado "Descontrol", con un toque underground. La única colaboración externa en este disco es la de Tito "El Bambino" en la canción "Me enteré".Se esperaba la aparición de Don Omar en el disco, pero por problemas con la disquera de Don Omar no se pudo incluir la canción "Desafío" que, no obstante fue todo un éxito.[cita requerida]La razón de dicho inconveniente es la burocracia y problemas entre las discográficas de ambos artistas, a pesar de ellos Daddy Yankee declaró que nada impedirá que continúe trabajando con su colega Don Omar, añadiendo además que las canciones "Miss Independent" y "Desafío" podrían ser incluidas en el disco IDon: Prototype 2.0.Daddy Yankee también había grabado un tema con Luis Fonsi titulado "Una Oportunidad". La canción refleja el lado romántico de Daddy Yankee, pero por la misma razón que Don Omar la canción fue excluida del álbum.Daddy Yankee dio a conocer que su disco está lleno de muchas sorpresas teniendo ya su tema favorito llamado "Vida en la noche" diciendo también que habrá tiraeras, ritmos dancehall y que la grabación del video oficial de la Intro del disco será rodado junto con el de "Descontrol", tema que también iba a ser grabado en colaboración con Don Omar, explicándolo en la canción como referencia "junto a yo no tengo que hacer pauta , la gente sabe que yo soy la pauta"."El Máximo Líder Mundial" trabajó en el vídeo musical de su tercer sencillo llamado "La Despedida", una pieza tropical que combina el reggaetón con el mambo.Después lanzó las versiones remixadas de "La despedida", con Tony Dize, y de "Estrellita de madruga", con Omega "El Fuerte", ambas producidas por Eli "El Musicólogo" y Menes en el estudio de El Cartel Records, el propio sello discográfico de Daddy Yankee.
King Daddy: según el cantautor, «Es un disco que es pro-género, porque la gente está esperando puro reguetón, de la A a la Z como uno de sus pilares»49 y es el regreso a sus raíces del reggaeton «Es música 100 % real, fuerte, cruda, y auténtica» explicó el artista.50El primer single oficial del álbum fue «La nueva y la ex», publicado el 2 de febrero de 2014 en VEVO.En enero de 2015 lanza al mercado el tema "Imaginándote" en colaboración con Reykon el cual pronto llega a las listas de popularidad como el Top Latin Songs - Colombia de Monitor Latino.51 En 2015 también colabora con Wisin y Carlos Vives en el tema "Nota de amor" el cual ha llegado a colocarse en el ranking de algunas listas de popularidad como Monitor Latino en Colombia.52 El 13 de agosto colabora en el concierto de Carlos Vives titulado "Vives y sus amigos" de la gira "Mas Corazón Profundo Tour" en el Estadio El Campín de Bogotá ante más de 42 mil personal cantaron Nota de amor.En 2017 lanza la canción «Despacito» junto con Luis Fonsi dando un aire a su género (pop urbano). Esta canción habla de la química entre Daddy y Fonsi con Puerto Rico, el día 17 de abril lanzan el remix con el cantante canadiense Justin Bieber teniendo un éxito mundial.En julio de 2017 sucedió algo histórico para Daddy y la música latina: el puertorriqueño se convirtió en el artista más escuchado del planeta en Spotify.53
Tiene dos hermanos Nomar Ayala y Melvin Ayala su madre se llama Rosa Rodríguez y su padre Ramón Ayala. Cuando tenía 17 años, se casó con Mireddys González.54 La pareja tiene tres hijos: Yamilet Ayala González, Jeremy Ayala González y Jesaeelys Ayala González.55 Durante su carrera, ha evitado tratar temas sobre su vida privada en entrevistas.54 Ha declarado que prefiere mantener el silencio porque considera a su familia un tesoro. Sin embargo, en 2006, hizo una excepción cuando habló acerca de su relación con su esposa e hijos en una entrevista con María Celeste Arrarás en Al rojo vivo.54 Así mismo describe como «muy cercana» la comunicación con sus hijos, y cuando puede les habla acerca de los peligros de las drogas.54 Su primera hija nació cuando tenía 17 años,54 y describió que fue confuso al principio tener un hijo a esa edad.56
Comenzó su carrera bajo el sello Dream Team, pero tras problemas de dinero y diferencias se retiró. A partir de ese momento fundó su propia compañía El Cartel Producción's (no confundir con El Cartel Records, ya que esta comenzó en el 2004 y El Cartel Produccions en el 1997), en la cual grabó varios discos, y se fusionó a Guatauba's Production de Manolo Guatauba, para la distribución de sus discos, pero tras tener problemas con este, creó su primera disquera Los Cangris, Inc., junto a Nicky Jam, y su distribuidora fue Pina Records y VI Music. Al enemistarse Yankee & Nicky, la disolvieron y fue entonces cuando creó El Cartel Records.5758El primer álbum notable con este sello fue Barrio fino, de 2004. Los álbumes que ha lanzado con esta discográfica son Barrio fino, 2004; Barrio fino en directo, 2005; Más grande que tu, 2006; El cartel: The Big Boss, 2007; El heredero, 2008; Talento de barrio, 2008; Bastardo: Gerry Capo (Lionize), 2010, Mundial, 2010 y Prestige, 2012. El Cartel Records ha colaborado con grandes de la música como: 50 Cent, Snoop Dogg, G-Unit, Pharrell Williams y muchos más. También ha tenido distribuidoras para vender sus discos, estas fueron UMG, Interscope Records, Machete Music, VI Music, Pina Records, Sony Music, EMI59 y Capitol Records.60Daddy Yankee también ha hecho alianzas con disqueras como Interscope Records de Universal y Sony Music.61
Después de cosechar una gran cantidad de éxitos y reconocimientos, se ha convertido en uno de los principales y más famosos artistas latinos del ámbito mundial y en el embajador y máximo exponente de su género, muchas veces considerado el modelo a seguir en cuestión musical por sus homólogos, y su mayor inspiración ha sido Michael Jackson.62 Daddy Yankee se considera una persona humilde; prueba de esto es su comportamiento con los reporteros al estar siempre dispuesto a conceder una entrevista.63
Daddy Yankee a lo largo de toda su carrera ha estado involucrado en los negocios, desde vender sus propios casetes en las calles en 1993 hasta tener un tequila propio. Todo comenzó cuando salió su álbum Barrio Fino y su canción Gasolina explotaron y se convirtieron en todo un éxito, logrando captar la atención de marcas tan importantes como Reebok, Section 8, Azad Watch entre otras. Ha promocionado desde ropa, gorros y tenis hasta perfumes y auriculares. Daddy Yankee en el año 2005 lanza las Tenis DY las cuales fueron un éxito. En el año 2011 se confirmó que El Cangri iba a tener su propia línea de relojes64 y también sus auriculares.65
En el videojuego Grand Theft Auto IV, Daddy Yankee presta su voz para la emisora San Juan Sounds donde actúa como el DJ de la estación de radio que programa reguetón; también aparece la canción «Impacto».66 Es un videojuego de acción-aventura de mundo abierto desarrollado por Rockstar North.
El videojuego, precedido por Grand Theft Auto: Vice City Stories, es el noveno título de la serie Grand Theft Auto y el primero de la misma en aparecer en las videoconsolas de séptima generación. Fue lanzado para PlayStation 3 y Xbox 360 en Australia, Europa y Norteamérica el 29 de abril de 2008 y en Japón el 30 de octubre de 2008.
La historia del juego discurre en Liberty City, una ciudad ficticia basada fuertemente en la ciudad moderna de Nueva York.
El protagonista de la trama es Niko Bellic, un veterano de guerra de Europa del Este,20 que emigró a Estados Unidos en busca del sueño americano prometido por su primo,21 pero que rápidamente es arrastrado a un submundo criminal.
En el año 2006 se confirmó que iba a ser el productor ejecutivo de la obra musical de Broadway La vida & música de Celia Cruz,67 la cual fue en tributo a la cantautora Celia Cruz.68
Según la revista Billboard, el álbum Barrio fino, ha sido el más vendido de la década del 2000,69 por encima de artistas como Shakira, Alejandro Sanz, Lil Wayne, etc. Entre la lista se colocó a Daddy Yankee en el primer puesto mientras le siguen la producción Barrio fino en directo con el tercer puesto. Actualmente el álbum físico superó las 10 millones de copias y digitalmente tiene más de 15 millones de descargas. La producción de este disco tuvo colaboraciones como "Zion y Lennox", "Wisin y Yandel" y el rapero Eddie Ávila(Eddie Dee) le ayudó a grabar las voces en el estudio de Daddy Yankee, además de componer las canciones "la Gasolina" y "Machucando", entre otras. El cartel: The Big Boss se colocó también en la posición #39 lo que lo convierte en uno de los artistas de reguetón más influyente de los últimos diez años.70