pour le repertoire tu as essayé de créer un lien symbolique (commande linux ln) dans le répertoire de ton site pointant vers le disque USB ?

un truc du genre ln -s /mnt/my_drive/image /var/www

cf. https://www.hostinger.fr/tutoriels/comment-creer-un-lien-symbolique-sous-linux

perso pour le https j'utilise nginx + certbot (certificat SSL gratuit)

https://www.digitalocean.com/community/tutorials/how-to-install-nginx-on-ubuntu-18-04
https://www.digitalocean.com/community/tutorials/how-to-secure-nginx-with-let-s-encrypt-on-ubuntu-18-04

bon apres je mets toujours ubuntu server sur mes raspeberry et n'utilise jamais raspbian LOL